有机反应类型有机物的推断及合成14页.doc

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有机反应类型、有机物的推断及合成一、有机反应类型1.取代反应（1）能发生取代反应的物质有：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等（2）典型反应①烷烃与卤素的取代反应②芳香烃的取代反应A：卤代B：硝化C：磺化③醇与HX的取代反应④酚与溴水的取代反应⑤卤代烃的水解反应⑥成醚反应⑦酯的水解反应⑧酯化反应2.加成反应可能的结构特征：（1）能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖（2）典型反应①烯烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等）注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX、H2O、HCN等的反应②炔烃的加成反应（如与H2、X2、HX、H2O、HCN等）③醛、酮的加成反应（如与H2、HCN、NH3等）3.加聚反应（1）能发生加聚反应的物质：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型（2）典型反应4.缩聚反应（1）能发生缩聚反应的物质有：苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸（2）典型反应5.消去反应（1）能发生消去反应的物质有：醇、卤代烃（2）典型反应6.氧化反应（燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化）（1）能发生氧化反应的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等（2）典型反应7.还原反应（1）能发生还原反应的物质有：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基（2）典型反应注意：8.酯化反应（1）能发生酯化反应的物质有：羧酸或含氧酸和醇（2）典型反应9.水解反应（1）能发生水解反应的物质有：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖（2）典型反应①酯的水解（或油脂的水解）②卤代烃的水解③二糖的水解④多糖的水解⑤蛋白质的水解10.裂化和裂解反应（1）能发生裂化或裂解反应的物质有：烃（2）典型反应11.显色反应（1）能发生显色反应的物质有：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物（2）典型反应①苯酚遇铁盐（FeCl3）溶液显紫色②淀粉遇碘显蓝色③蛋白质遇浓硝酸显黄色④多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色注意下列两个有机反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（置换反应）（复分解反应）二、有机物的推断1.有机物的推断一般有以下几种类型：①由结构推断有机物②由性质推断有机物③由实验推断有机物④由计算推断有机物2.有机物的推断方法：①顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。②逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断中常用的一种方法。③猜测论证法：根据已知条件正逆推结合，提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：有机推断和合成的解题分析思路：特征性质：颜色、状态、气味、密度、熔沸点等特征现象：气体产生、沉淀颜色、溶液颜色等特征反应：“三色”反应、银镜反应等特定条件和特定试剂：浓H2SO4、170℃；NaOH水溶液；NaOH醇溶液；浓H2SO4加热等特征量变：相对分子质量增加16或18等特定转化关系：两步氧化；既被氧化又被还原等三、常见反应条件与反应类型序号反应条件有机反应1X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代2溴、铁粉（FeBr3）苯环上的卤代3浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化4浓溴水酚环上的溴代5溴水碳碳双键、三键加成6NaOH水溶液、加热酯水解或卤代烃水解7NaOH醇溶液、加热卤代烃消去HX8稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解9浓硫酸、加热酯化、醇消去或脱水成醚10KMnO4（H+）碳碳双键、三键或苯的同系物11Cu（O2）、加热醇的催化氧化12水浴加热银镜反应[Ag(NH3)2+、加热]苯的硝化、制酚醛树脂、酯或二糖的水解13H+（H2O）—COONa、四、有机推断、有机合成的常用方法1、在分子中引入官能团的方法⑴引入－X的方法①加成反应引入X原子。如：CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl②取代反应引入X原子。如：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O⑵引入－OH的方法①烯烃水化（加成反应）。如：②水解反应引入－OH。如：C2H5ONa+H2O C2H5OH+NaOH③醛、酮与H2加成（被还原）：④酚钠盐的水溶液中通入CO2或加强酸（如盐酸等）：⑤分解反应。如：C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2↑⑶引入C＝C的方法①碳碳叁键加成法。如②消去反应方法。如：⑷引入C＝O的方法。

伯醇氧化生成－CHO，仲醇氧化生成酮。如：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O说明：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。

2、从分子中消除官能团的方法⑴消去－X原子的方法：①利用消去反应；②利用水解反应⑵消去－OH的方法：①通过消去反应消除羟基；②通过氧化反应消除羟基；③通过酯化反应消除羟基。

⑶消除－CHO的方法：①跟H2在一定条件下发生加成反应；②用氧化剂氧化醛基变成羧基；⑷消除－COOH的方法：①利用酯化反应；②利用脱羧反应（制制CH4）。

3、增加C链长度的方法①聚合反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加：如：②缩聚反应：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的，主要反应类型有酚醛类，聚酯类和聚酰胺类。如：③与HCN加成反应。由于HCN分子中的—CN基中含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子，如：与含双键的物质发生加成反应：CH2=CH2+HCN CH3CH2CN如果HCN是与不对称的烯烃加成时，—CN加在含氢少的碳原子上。如：与含羰基的物质发生加成反应：④酯化反应：在两个有机物间通过RO—基取代了羧酸分子中羟基而使碳链增长，既可生成内环酯，又可生成聚酯类高聚物。如：HOOC—COOH+HOCH2CH2OH HOOC—COOCH2CH2OH+H2O⑤羟醛缩合反应。两个醛分子在一定条件下可以聚成羟醛。如⑥伍尔兹反应。卤代烃在钠存在的条件下可以相互连接起来。如：2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr⑦羰基与格林试剂反应。如⑧苯和卤代烃的反应也称付克烷基化反应。如：4、缩短C链长度的方法①脱羧反应。如：②氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：③水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短碳链的烷烃和烯烃。如：⑤甲基酮反应，具有的醛或者酮在一定条件下可以生成CI3H（碘仿）沉淀出来而减少一个碳原子。如：5．有机成环反应方法（1）有机成环反应规律①有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的，另一种是含有两个相同或不同官能团的有机物分子（如多元醇、羟基酸、氨基酸）通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。②成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子的比较稳定。

（2）有机成环反应类型①双烯合成环。共轭二烯烃与含有C=C的化合物能进行1，4加成反应生成六元环状化合物。如：②聚合反应成环。如：乙炔的聚合：醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。

③脱水反应成环A：多元醇分子内脱水成环。如：B：多元醇分子间脱水成环。如：C：多元酸脱水成环：如：④酯化反应成环。

A：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。如B：羟基羧酸分子间脱水成环。如C：分子内酯化成环。如：⑤缩合反应成环。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺，也可分子间缩合生成交酰胺。

分子内缩合。如：分子间缩合：如：⑥烷烃的环化（石油催化重整）⑦烯烃的氧化成环。如⑧醛的低聚合成环。如⑨卤代烃在钠作用下成环6、有机合成中官能团的掩蔽和保护在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中，多种官能团之间相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成制备过程的困难甚至失败；因此在制备的过程中要把分子中业已存在的官能团用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。

7、有机物的推断突破口⑴根据物质的性质推断官能团例如：能使溴水褪色的物质含有“C＝C”或“”及含－CHO等。

能发生银镜反应的物质含有“—CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”或“—COOH”；能与碳酸氢钠溶液作用的物质含有“—COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

⑵根据性质和有关数据推知官能团个数。如：①②③④—CHO～2Ag～Cu2O⑤2—OH～H2⑥⑦⑧⑶根据某些反应的产物推知官能团的位置。例如：①由醇氧化得醛或羧酸，可推出：—OH一定连接在有2个氢原子的端点碳原子上；由醇氧化得酮，可推出：—OH连接在只有一个氢原子的非端点碳原子上。

②由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种数可确定碳链结构。

④由加氢后碳的骨架，可确定“C＝C”或“”，的位置。五、反应条件不同，产物不同的几种情况六、有机物成环的规律。